Πολλοί πιστεύουν ότι η ημέρα αυτή γιορτάζεται για καθαρά επικερδείς λόγους και πως δεν έχει καμία ιστορική βάση. Η αλήθεια είναι πως υπάρχουν διάφορες θεωρίες για την ιστορία γύρω από την Ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου και οι επικρατέστερες χρονολογούνται από την Ρωμαϊκή Αυτοκρατορία. Μία εξ αυτών αναφέρει πως ο Άγιος Βαλεντίνος ήταν ένας Ρωμαίος πολίτης με αυτό το όνομα, (ήταν ιδιαίτερα δημοφιλές όνομα αφού σήμαινε ανδρεία και θάρρος) ο οποίος βοηθούσε διάφορους Χριστιανούς να ξεφύγουν από τους ρωμαϊκές φυλακές και μαρτύρησε επειδή αρνήθηκε να αποκηρύξει τη χριστιανική του πίστη στις 14 Φεβρουαρίου του 269 μ.Χ.
Ο δεύτερος πιο διαδεδομένος θρύλος μας αφηγείται πως ο Άγιος Βαλεντίνος υπηρέτησε ως ιερέας κατά τη διάρκεια της βασιλείας του αυτοκράτορα Κλαύδιου III, όταν αυτός διέταξε να απαγορευθούν οι γάμοι ώστε όλοι οι νεαροί άνδρες να γίνονται στρατιώτες χωρίς τον περισπασμό της οικογένειας. Ο ιερέας τότε θεώρησε το διάταγμα άδικο και έκανε μυστικά γάμους σε παράνομα ζευγάρια. Σύντομα έγινε δημοφιλείς και γνωστός ως προστάτης των ερωτευμένων. Κάποια στιγμή ο αυτοκράτορας έμαθε για την δράση του και τον φυλάκισε για περιφρόνηση προς τις διαταγές του. Λίγο καιρό αργότερα αποφάσισε να του δώσει χάρη αλλά ο Άγιος Βαλεντίνος προσπάθησε να τον μυήσει στον Χριστιανισμό και ο αυτοκράτορας τον καταδίκασε σε θάνατο δια λιθοβολισμού. Ωστόσο επέζησε από τον λιθοβολισμό κι έτσι τον αποκεφάλισαν έξω από την πύλη της Flaminia στις 14 Φεβρουαρίου του 269 μ.Χ.